W skrypcie przedstawiono w zwięzłej formie treść wykładu z chemii organicznej (kurs podstawowy) prowadzonego dla studentów Wydziału Chemicznego PW.
Omówiono w nim między innymi budowę (w tym przestrzenną), ogólne właściwości oraz typowe reakcje najważniejszych klas związków organicznych. Ponadto przedstawiono schematy mechanizmów podstawowych reakcji z uwzględnieniem ich regio- i stereoselektywności. W osobnych rozdziałach zebrano i zilustrowano przykładami metody syntezy oraz zalecane przez IUPAC reguły nazewnictwa wybranych klas związków organicznych.

Spis treści:

Przedmowa
Najczęściej spotykane w literaturze skróty, symbole, nazwy reagentów i nazwy reakcji

1. WSTĘP
1.1. Budowa elektronowa atomów
1.2. Wiązanie chemiczne. Teoria orbitali molekularnych
1.3. Struktura związków węgla
1.4. Charakterystyka wiązania kowalencyjnego
1.5. Oddziaływania międzycząsteczkowe
1.6. Sposoby reagowania związków organicznych
1.7. Wzory strukturalne
1.8. Klasyfikacja związków organicznych

2. ALKANY
2.1. Wzory strukturalne i izomeria alkanów
2.2. Przestrzenna budowa łańcucha węglowego
2.3. Rotacja wokół wiązania pojedynczego ? konformacje
2.4. Źródła naturalne alkanów
2.5. Właściwości fizyczne alkanów
2.6. Reakcje alkanów

3. CYKLOALKANY
3.1. Nazewnictwo i właściwości fizyczne cykloalkanów
3.2. Trwałość i budowa pierścieni
3.3. Konformacje monopodstawionych pochodnych cykloheksanu
3.4. Izomeria geometryczna cykloalkanów
3.5. Reakcje cykloalkanów

4. STEREOIZOMERIA
4.1. Chiralność. Czynność optyczna
4.2. Konfiguracja absolutna
4.3. Związki zawierające więcej niż jeden asymetryczny atom węgla
4.4. Stereoizomeria związków cyklicznych
4.5. Powstawanie stereoizomerów w reakcjach chemicznych

5. ALKENY (Olefiny)
5.1. Budowa, właściwości i trwałość
5.2. Reakcje alkenów

6. ALKINY
6.1. Kwasowość alkinów terminalnych. Acetylenki
6.2. Uwodornienie wiązania potrójnego
6.3. Addycja elektrofilowa
6.4. Addycja rodnikowa bromowodoru
6.5. Utlenianie
6.6. Borowodorowanie

7. ALKADIENY
7.1. Skumulowany układ wiązań podwójnych
7.2. Izolowany układ wiązań podwójnych
7.3. Sprzężony układ wiązań podwójnych

8. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE
8.1. Budowa i właściwości benzenu
8.2. Aromatyczność. Reguła Hückla
8.3. Inne związki aromatyczne
8.4. Źródła pochodzenia i właściwości fizyczne węglowodorów aromatycznych
8.5. Reakcja substytucji elektrofilowej, SE
8.6. Wprowadzanie prostych łańcuchów alifatycznych do pierścieni aromatycznych
8.7. Reakcje zachodzące w łańcuchach bocznych

9. FLUOROWCOZWIĄZKI
9.1. Podział i właściwości
9.2. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji
9.3. Podstawienie atomu fluorowca w halogenkach arylowych
9.4. Zestawienie reaktywności halogenopochodnych

10. ZWIĄZKI METALOORGANICZNE
10.1. Związki sodoorganiczne
10.2. Związki magnezoorganiczne
10.3. Związki litoorganiczne i miedzioorganiczne

11. ALKOHOLE I FENOLE
11.1. Budowa i właściwości
11.2. Kwasowość alkoholi i fenoli
11.3. Reakcje alkoholi
11.4. Reakcje fenoli
11.5. Etery
11.6. Etery cykliczne ? epoksyzwiązki

12. ALDEHYDY I KETONY
12.1. Budowa i właściwości
12.2. Reakcje aldehydów i ketonów

13. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE
13.1. Właściwości. Budowa grupy karboksylowej. Kwasowość
13.2. Pochodne kwasów karboksylowych
13.3. Reakcja addycji-eliminacji
13.4. Redukcja kwasów karboksylowych i ich pochodnych
13.5. Piroliza soli kwasów karboksylowych
13.6. Reakcje kwasów i ich pochodnych związane z obecnością atomów Ha

14. ZWIĄZKI b-DIKARBONYLOWE
14.1. Równowaga keto-enolowa. Kwasowość
14.2. Przykłady syntez z wykorzystaniem acetylooctanu etylu lub malonianu dietylu

15. ZWIĄZKI KARBONYLOWE a,b-NIENASYCONE
15.1. Addycja w środowisku kwaśnym
15.2. Addycja w środowisku zasadowym
15.3. Addycja związków magnezoorganicznych i miedzioorganicznych (dialkilomiedzianów litu)
15.4. Reakcja Dielsa-Aldera

16. ZWIĄZKI NITROWE
16.1. Nitrozwiązki alifatyczne
16.2. Nitrozwiązki aromatyczne
16.3. Redukcja grupy nitrowej

17. AMINY
17.1. Budowa i właściwości amin
17.2. Zasadowość amin
17.3. Aminy i amidy jako N-H kwasy
17.4. Otrzymywanie amin
17.5. Wpływ grupy aminowej i acyloaminowej na reaktywność pierścienia aromatycznego
17.6. Utlenianie amin
17.7. Eliminacja Hofmanna
17.8. Reakcje amin z kwasem azotowym(III) (azotawym)
17.9. Zastosowanie soli arenodiazoniowych w syntezie
17.10. Reakcje sprzęgania soli diazoniowych

18. AMINOKWASY I PEPTYDY
18.1. Budowa i właściwości aminokwasów
18.2. Synteza aminokwasów
18.3. Budowa peptydów
18.4. Synteza peptydów

19. SACHARYDY (WĘGLOWODANY, CUKRY)
19.1. Budowa i nazewnictwo monosacharydów
19.2. Właściwości chemiczne monosacharydów
19.3. Di- i polisacharydy

20. PODSUMOWANIE METOD SYNTEZY ZWIĄZKÓW POSZCZEGÓLNYCH KLAS
20.1. Metody otrzymywania alkanów
20.2. Metody otrzymywania alkenów
20.3. Metody otrzymywania alkinów
20.4. Metody otrzymywania dienów (ważnych przemysłowo)
20.5. Metody otrzymywania fluorowcozwiązków
20.6. Metody otrzymywania hydroksyzwiązków
20.7. Metody otrzymywania eterów i epoksydów
20.8. Metody otrzymywania aldehydów
20.9. Metody otrzymywania ketonów
20.10. Metody otrzymywania kwasów karboksylowych
20.11. Metody otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych
20.12. Metody otrzymywania amin

DODATEK. NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
D.1. Alkany
D.2. Acykliczne węglowodory nienasycone ? alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny
D.3. Węglowodory alifatyczne monocykliczne ? cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny
D.4. Węglowodory bicykliczne (mostkowe)
D.5. Węglowodory aromatyczne (areny)
D.6. Węglowodory aromatyczne policykliczne (o pierścieniach skondensowanych)
D.7. Fluorowcozwiązki
D.8. Hydroksyzwiązki
D.9. Etery
D.10. Aldehydy
D.11. Ketony
D.12. Kwasy karboksylowe
D.13. Pochodne kwasów karboksylowych
D.14. Aminy
D.15. Związki azowe i sole diazoniowe (wg Chemical Abstracts)
D.16. Wybór pierwszeństwa grupy głównej